Перемога гетьмана Івана Виговського під Конотопом 1659 року над московським військом, на превеликий жаль, так і залишилася в історії України черговим змарнованим шансом здобути омріяну незалежність, показовим прикладом виграної битви, але програної війни.
За підсумками Переяславської ради московити мали надавати козакам військову підтримку в боротьбі з поляками. Однак пішли з ними на сепаратне перемир'я, а також стали втручалися у внутрішні справи Гетьманщини, посилювали військову присутність на Лівобережжі, підбурювали антигетьманську опозицію до збройних виступів. Тоді-то гетьман Виговський відмовився від союзницьких стосунків з Московією й підписав Гадяцький договір з Польщею. Московія, звичайно, не змирилася з цим і оголосила про початок воєнних дій проти Гетьманщини.
Московське військо під командуванням князя Олексія Трубецького, що вторглося на територію України навесні 1659 року, на своєму шляху зруйнувало Срібне, Борзну та навколишні села, передмістя Ніжина. Однак узяти штурмом Конотоп московити не змогли - його відчайдушно обороняли 4,5 тис. козаків Ніжинського та Чернігівського полків на чолі з полковником Григорієм Гуляницьким. Також на захист рідного міста виступили всі дієздатні городяни.
Облога тривала більше двох місяців. Потім під Конотоп прибули війська гетьмана Виговського та його союзники - кримські татари. У складі козацької армії також воювали сербські, молдавські та німецькі найманці. Напередодні генеральної битви до гетьмана приєдналися польські загони. Загалом об'єднане козацько-татарське військо налічувало близько 50 тис. воїнів. Історики кажуть, що сили супротивників кількісно були приблизно рівними.
Основу військ Трубецького становили елітні кінні підрозділи "государєва полка", який за традицією комплектувався з високодостойних московських дворян. Під орудою князя також перебували загони кадомських і касимовських татар (васали Москви, мешкали на території нинішньої Рязанської області Росії). Окрім донських козаків, підсобити прибули й орли наказного гетьмана Безпалого, котрий боровся з Виговським за булаву.
Удавшись до обманного маневру, виговці заманили практично всю кінноту ворога в пастку - до вузького яру, який одразу затопили, загативши річку та зруйнувавши міст. Вода безжально поглинула важко озброєних вершників. Рештки в запеклому бою були знищені козаками й татарами: за деякими даними свою смерть під Конотопом знайшли до 30 тис. московитів.
Кавалерійський воєвода Семен Пожарський, що керував операцією, потрапив у полон до татар. За переказом літописця, він, принижений і зв'язаний, "вилаяв хана за московським звичаєм матом і плюнув йому межи очі". За це татари відтяли Пожарському голову й відіслали її з полоненим до табору Трубецького.
Під час бою московський головнокомандувач кинув напризволяще війська Пожарського, не надіславши йому підмоги; спішно зняв облогу Конотопа й наказав відступати. Трубецькой дивом залишився живим, отримавши два важких поранення.
Козаки й татари потім ще протягом трьох днів аж до московського кордону переслідували втікачів, які втратили левову частку артилерії, бойові знамена, скарбницю й обоз. Однак вони так і не спромоглися цілком знищити ворога. По-перше, Виговський зовсім не продумав операцію переслідування. По-друге, татарська орда змушена були повернутися до Криму, оскільки на її поселення вчинили напад загони запорозького отамана Івана Сірка. По-третє, у країні назріла складна політична ситуація. Через гострі суперечності серед козацької старшини Війську Запорозькому тоді не вдалося скинути ярмо Переяславської ради. Громадянська війна, що спалахнула в Гетьманщині з новою силою, дала змогу московським військам відновитися, зібратись із духом і знову посунути на Україну.
У незалежній Україні день Конотопської битви стали відзначати на державному рівні тільки після того, як у постанові Верховної Ради було затверджено перелік ювілеїв та пам'ятних дат на 2009 рік. Тоді виповнювалося 350 років від часу перемоги під Конотопом. Пізніше тут встановили пам'ятний хрест, звели капличку, відкрили експозицію, присвячену історичній події.
